L’area intorno al capoluogo risulta abitata fin dal 2000 a.C., come dimostra l’area archeologica di Poggio la Croce dove sono emersi i resti di un antico villaggio e dove, nel corso degli scavi effettuati nell’ultimo decennio, sono stati riportati alla luce molti reperti. In seguito, anche se di questo sono emerse pochissime tracce, si può ipotizzare la presenza di un villaggio etrusco. Alla caduta dell’Impero romano d’Occidente, nel V secolo, nella zona si erano già formati piccoli agglomerati di carattere rurale che esistono ancora oggi.
Tra il IX e X secolo la zona di Radda vide la nascita della società feudale che comportò l’incastellamento dei villaggi. Il primo documento certo in cui si cita Radda è un diploma del 1002 in cui l’imperatore Ottone III confermava la donazione fatta dalla Contessa Willa in favore della Badia Fiorentina. La località Radda appare in molti documenti della Badia Fiorentina fino al XII secolo.
In data 25 maggio 1191 l’imperatore Enrico VI concede il castello di Radda e la sua corte in feudo ai conti Guidi, lo stesso feudo venne nuovamente confermato dall’imperatore Federico II, anche se già nel XIII secolo il territorio raddese risulta dipendente da Firenze. Il castello venne saccheggiato dai Senesi in una scorreria nel 1230 mentre nel 1268 fu occupato, insieme ad altre località chiantigiane dalle truppe francesi guidate da Carlo I d’Angiò. Una nuova occupazione e un nuovo pesante saccheggio Radda lo subì durante la seconda invasione aragonese nel 1478.
Amministrativamente Radda era il capoluogo della Lega del Chianti, comprendente i terzieri di Radda, Gaiole e Castellina. Dalla fine del XIII secolo divenne sede di un podestà nominato dai fiorentini e nello statuto comunale del 1415 Radda venne confermata quale capoluogo della Lega.
Nel XVII secolo, terminati ormai i conflitti, i castelli si trasformarono in ville signorili nelle quali i proprietari si dedicavano alla produzione di vino. Radda in Chianti venne visitata nel 1773 dal Granduca Pietro Leopoldo che la trovò lontana da tutto. Come conseguenza della visita vennero migliorate le strade ma il territorio di Radda rimase sempre povero e isolato. L’affezione alla dinastia asburgo-lorenese rimase comunque forte ancora per molto. Negli anni Cinquanta lo spopolamento delle campagne, fenomeno comune a molte zone del Chianti, toccò l’apice. Negli anni Settanta iniziò la riscoperta di questi luoghi e lentamente tutti i castelli, le ville e i singoli casolari sono stati restaurati e vi sono stati impiantati agriturismi e aziende agricole.
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