Sotto nome di territorio o distretto della Berardenga si sottintendeva anche nei tempi della Repubblica senese la porzione di quello stato compresa tra le sorgenti del torrente Bozzone e quelle dell’Ambra, fra il Chianti alto e il fiume Biena sino alle Taverne d’Arbia. Il suo nome deriva appunto dalla Contea dei Berardenghi, che a causa di un errore di scrittura prese il nome da uno dei figli del conte Wuinigi, il quale si chiamava Berardo e questo nome, ripetuto costantemente dai discendenti, diede poi il nome anche al territorio.
Poco dopo il completamento delle mura del castello, Giovanni Acuto, alla testa di un esercito fiorentino, sopraggiunse nel 1382 assalendolo però senza successo. DI nuovo nel 1478 e 1479 il castello venne assediato dai fiorentini nel tentativo di strapparlo ai senesi. Tali eventi e altre circostanze obbligarono i governanti della Repubblica di Siena ad aumentare le fortificazioni, che vennero messe in opera sul cadere del XV secolo, con un nuovo giro di mura, corroborate da sette torri, una sola delle quali sussiste tuttora. Le torri sono sempre state sei e quella esistente, posizionata in asse alla vecchia porta, fu realizzata ex novo in un periodo a cavallo fra il XVIII e XIX secolo.
Nel 1554 Castelnuovo Berardenga subì la sorte della madrepatria, incorporata al dominio assoluto del primo Granduca di Toscana.