Importante centro di antiche tradizioni agricole, è conosciuto per la sua produzione vitivinicola, grazie alla quale nel 1968 ha avuto il riconoscimento della prima DOC pugliese. Presenta un centro storico, ricco di monumenti barocchi, palazzi signorili, monasteri e magnifiche chiese, per il quale il 2 febbraio 2006 ha ottenuto il riconoscimento di città d’arte.
Secondo la leggenda rinascimentale, la città di San Severo fu fondata dall’eroe greco Diomede col nome di Castrum Drionis (Casteldrione). Diomede avrebbe edificato due templi, uno dedicato a Calcante, l’altro a Podalirio. Casteldrione, ad ogni modo, sarebbe rimasta pagana fino al 536, quando san Lorenzo Maiorano, vescovo di Siponto celebre per le prodigiose apparizioni dell’arcangelo Michele, avrebbe imposto all’abitato il nome di un fantomatico governatore Severo, da lui convertito al Cristianesimo.