Il territorio di Controguerra si inserisce nella Val Vibrata, che si estende lungo una vallata percorsa dal torrente Vibrata, tra colline e zone pianeggianti.
Le sue radici affondano in un passato più antico di quanto si possa immaginare. Ne sono certa testimonianza i numerosi reperti archeologici rinvenuti un po’ in tutto il territorio comunale. Da essi si deduce che la sua fondazione può essere fatta risalire già al periodo preistorico e romano, anche se è in epoca rinascimentale che ha conosciuto il suo massimo splendore.
In epoca medievale troviamo il primo documento che riporta la dizione “Contraguerra”. Si tratta del Catalogus Baronum, una lista dei vassalli dell’impero normanno e dei loro possedimenti, compilato tra il 1150 e il 1168 per volere di Ruggero II di Sicilia. Apprendiamo dal Catalogus Baronum che all’epoca “Contraguerra” era un feudo del conte Roberto di Aprutio, figlio di Attone V, e che doveva fornire 4 soldati per l’esercito imperiale.
Tra il XII e il XIII secolo anche Controguerra è interessata dalle lotte tra il papato e l’impero. Il 14 febbraio del 1297 Controguerra si schiera giurando fedeltà alla città di Ascoli. E’ in quegli anni che inizia il dominio degli Acquaviva sul paese.
Nelle lotte per l’Unità d’Italia il paese non viene interessato dagli scontri, ma nel 1860 divampa nella caserma dei Nazionali un sussulto antiunitario fomentato da alcuni ex soldati borbonici, che viene represso dalle truppe della Guardia Nazionale Mobile. Queste, dopo l’accadimento, restano nel paese per meglio condurre le operazioni belliche contro Civitella del Tronto.
Compiuta l’Unità d’Italia, Controguerra non viene più interessata direttamente da episodi bellici ma subisce di riflesso, come tutti i paesi della Val Vibrata, le due guerre mondiali. Si segnala l’accoglimento, nel 1917, di centinaia di profughi veneziani, scesi dal Veneto dopo la disfatta di Caporetto. Oggi il tessuto economico e sociale è votato alla valorizzazione del territorio e della produzione agricola, soprattutto vitivinicola e olivicola.