La comunità di Rapolano era soggetta, durante il XII secolo, all’autorità dei conti Scialenghi, i quali, con i giuramenti del 1175 e del 1198, si accomandarono al Comune di Siena. Pochi anni più tardi, nell’ottobre del 1213, i rappresentanti di tutte le comunità della Scialenga, tra cui gli uomini di Rapolano, giurarono a loro volta fedeltà a Siena. Nel 1266 Rapolano fu definitivamente sottomesso dai senesi, che lo dichiararono sede podestarile e castello di frontiera. In seguito, a causa della sua posizione sul confine orientale del contado, fu spesso oggetto di saccheggi da parte dei nemici di Siena, fino a quando, con la capitolazione della Repubblica senese, entrò a far parte dello stato mediceo e successivamente di quello austro-lorenese. La legge granducale del 1571, con la quale si attuò una regolamentazione dei territori soggetti, ripristinò in Rapolano l’antica podesteria che, per la giurisdizione criminale, fu sottoposta al capitanato di giustizia di Pienza e dal 1588 a quello di Sinalunga.
A seguito delle riforme attuate dal granduca Pietro Leopoldo vennero aboliti gli statuti e le leggi comunali nonché tutte le magistrature locali ed al loro posto istituite le Comunità. Il comune di Rapolano venne assegnato alla Comunità di Asciano. La Comunità venne soppressa nel 1808 con l’annessione della Toscana all’Impero francese.
Nonostante le mairies fossero state soppresse il 17 giugno 1814, le istituzioni comunicative precedenti l’occupazione francese ripresero a funzionare solo nel settembre del 1816.
La Comunità venne definitivamente soppressa in seguito all’applicazione della legge comunale e provinciale del 20 marzo 1865.
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