La prima testimonianza di Castel del Piano è data da un documento dell’abbazia di San Salvatore dell’anno 890, dove è nominato come Casale Plana. Nel 1175 divenne castello (castrum plani) dei conti Aldobrandeschi del ramo di Santa Fiora e nel 1198 si trova chiamato con il nome di Plana Ferraria, probabilmente dovuto alle rocce di colore ferrigno che sovrastano il pianoro. Nel 1330 gli Aldobrandeschi cedettero a Siena metà del paese, che l’anno successivo venne conquistato definitivamente dalla città del Palio, dopo un assedio comandato dal capitano di ventura Guidoriccio da Fogliano. Nel 1377 gli abitanti di Castel del Piano combatterono nell’esercito senese, riuscendo a meritarsi una franchigia sulle tasse; da segnalare che quello stesso anno le località di Montegiovi e San Processo ricevettero la visita di santa Caterina Benincasa.
Castel del Piano rimase sotto il dominio di Siena fino al 1559, quando fu annesso nel Granducato di Toscana. In questo periodo il paese conobbe un forte incremento artistico e culturale, con la costruzione di palazzi nobiliari rinascimentali e soprattutto la presenza di numerosi artisti che fondarono una vera e propria scuola, come la dinastia dei pittori barocchi Nasini. Nel XIX secolo, i casteldelpianesi parteciparono attivamente ai moti risorgimentali: Andrea Fratini e Achille Franci combatterono a Curtatone e Montanara, mentre Francesco Magliacani e Giuseppe Sorbelli seguirono più volte Giuseppe Garibaldi.
Negli anni della seconda guerra mondiale, tra il 1940 e il 1943, furono internati a Castel del Piano 8 profughi ebrei (incluse famiglie con minori). Dopo l’8 settembre 1943, con l’occupazione tedesca, la situazione divenne drammatica per il pericolo di deportazione. Due degli internati (madre e figlia) rifugiatisi a Cinigiano furono lì arrestati e trasferiti al campo di concentramento provinciale di Roccatederighi. Gli altri internati evitarono la cattura e sopravvissero in clandestinità nella zona fino alla Liberazione.
Nel 1965 chiuse lo storico stabilimento per la produzione dell’acido tannico, importante risorsa economica del territorio, ma quasi di pari passo il comune scoprì una nuova e importante risorsa: il turismo invernale, grazie all’apertura dei primi impianti sciistici alle Macinaie e alla Contessa, ancora oggi molto frequentati.
