Il ruolo prioritario esercitato nel tempo dalla famiglia comitale Della Gherardesca sul territorio di Castagneto, costantemente assoggettato alla sua autorità, sin dal periodo medioevale, ha indotto nel passato molti storici ad intrecciare, in forma variamente differenziata, le più antiche vicende della località e dei dintorni con quelle dei supposti fondatori del casato, in una sorta di connubio atavico che fu talvolta utilizzato come strumento utile a legittimare il secolare diritto di possesso esercitato in loco dai componenti l’illustre casata. A giudizio di taluni, infatti, l’origine dei Della Gherardesca va fatta risalire al longobardo Walfredo il quale, nel 754, risulta avere fondato, presso l’attuale Monteverdi, in monastero di San Pietro in Palazzuolo, legando ad esso, tramite donazione, sia Castagneto sia numerose altre proprietà territoriali. I dati storici confermano l’esistenza di uno stretto rapporto tra la terra di Castagneto ed i Gherardesca, tant’è che alcuni componenti della settima generazione, sono indicati in un documento del 9 Novembre 1161, con il titolo di conti di Castagneto.
È solamente dopo il 1405, a seguito della conquista di Pisa da parte di fiorentini, che si produssero talune svolte, atte a modificare il precedente assetto amministrativo.
È tuttavia nel Settecento e più precisamente nel periodo lorenese, che i contrasti fra le parti iniziarono ad assumere caratteri di più profonda asprezza: nel 1776, contestualmente ad una più complessa e generale operazione di riordino territoriale, Castagneto perse la propria autonomia e fu inglobato, insieme ai centri di Bolgheri e Donoratico, nella comunità di Gherardesca, vedendo cancellare il proprio nome a tutto favore di una nuova e non gradita determinazione. Per contrastare l’avvenuto cambiamento, che riconosceva il ruolo prioritario esercitato dalla famiglia comitale su quella parte della Maremma, i castagnetani rivolsero al Granduca Pietro Leopoldo un accorato appello, denunciando il grave stato di abbandono in cui versavano le zone controllate dai Della Gherardesca e chiedendo di essere sottratti al loro feudo. La richiesta non fu esaudita, anche se i conti, in quello stesso anno, dovettero adottare nei propri territori la legge sui feudi, da lungo tempo emessa che riducendo in forma sostanziale il potere dei feudatari, avrebbe permesso alle popolazioni di acquisire una maggiore autonomia, facilitando inoltre il decollo di una nuova, più illuminata politica economica, mirata a soddisfare le necessità dei ceti emergenti. Profondi attriti caratterizzarono anche la vita ottocentesca, quando il bisogno di libertà ed autonomia degli abitanti continuò a scontrarsi con la rivendicazione dei diritti comitali, sfociando in azioni legali e pubbliche proteste.
A fronte di tante e tanto gravi contrapposizioni, nel 1907 il Comune decise di ribattezzarsi con il nome di Castagneto Carducci. Se infatti nella scelta va certamente colta l’intenzione di rendere omaggio ad una grande poeta, perpetuando il ricordo della sua permanenza a Bolgheri ed a Castagneto, dove fanciullo soggiornò per molti anni, tornandovi poi come ospite durante la maturità, non va dimenticato che il padre di Giosuè, Michele, un medico chirurgo lungamente attivo in questi luoghi, fu tra i più fermi oppositori dei diritti feudali, vivendo da protagonista la stagione dei fermenti civici che precedette i moti del ’48. Il cognome Carducci, pertanto, definitivamente unito al secolare nome del paese, suggella in via emblematica il percorso secolare compiuto dagli uomini di questa terra per la conquista della libertà.