Il territorio ripano ospita l’uomo fin dagli albori della civiltà. Le fonti archeologiche ci narrano di insediamenti già in età paleolitica. Durante l’Età del Ferro, la zona fu abitata dagli Umbri e dai Piceni divenendo poi un centro della civiltà picena (secc. IX-III a.C.). Anticamente abitato dai Cuprensi fu chiamato nell’epoca Romana Cuprae Mons, in virtù della sua posizione inaccessibile. L’alba di Ripatransone è da ricercare nell’Alto Medioevo, periodo al quale viene fatta risalire la concessione del possedimento a Trasone (o Transone), primo feudatario del luogo. Non a caso, secondo l’ipotesi più accreditata, l’origine del nome della Città è legata all’unione delle parole “ripa”, da rupe o altura, e “Tra(n)sone”, l’eponimo relativo al fondatore del feudo.
Secondo la tradizione, gli originari castelli ripani di Monte Antico, Capo di Monte, Roflano e Agello – così denominati in relazione ai colli sui quali erano costruiti – furono fondati già nel IX secolo, ma ne venne completata l’unificazione nel 1198 sotto la protezione di Adenolfo, collaboratore del Vescovo di Fermo Presbitero, con l’intento di fronteggiare l’avanzata di Marcovaldo contro la chiesa ed il Comune fermano. Nel 1205, Adenolfo divenne Vescovo e con i ripani stipula un contratto che rappresentava di fatto la carta di nascita del primo libero comune rurale d’Italia. Vennero dunque concessi agli abitanti del posto alcuni diritti, come la facoltà di eleggere i consoli, di fare communantiam e di crearsi uno statuto. La posizione strategica – sulla più alta collina della zona – e le continue resistenze agli attacchi nemici in età medievale le fecero acquisire il nome di Propugnaculum Piceni. Le travagliate vicende di cui fu protagonista Ripatransone sono testimoniate ancora oggi da una gagliarda cinta muraria, più volte restaurata e in gran parte intatta.
